История появления на свет и применения этого маленького истребителя-биплана с узнаваемым крылом, за которое он и получил своё романтическое название, полна парадоксов. В советское время его зачастую называли «лучшим в мире истребителем-бипланом», что не удивительно — И-153 совершил первый полёт в 1938 году, действительно став самым совершенным представителем этого класса. Увы, но этот титул вряд ли можно считать почётным — весь мир к этому времени строил уже совсем другие самолёты.

Злую шутку с «Чайкой» и тысячами лётчиков, вынужденных годами позже воевать на безнадёжно устаревшем биплане против скоростных «мессершмиттов», сыграла укрепившаяся к середине 30-х в ВВС РККА концепция «двух истребителей» — «скоростного» (роль которого отводилась И-16) и «манёвренного», которые должны были применяться совместно. На роль манёвренных истребителей и предлагались бипланы. Дополнительным аргументом в пользу разработки И-153 стало довольно успешное применение на начальном этапе гражданской войны в Испании предшественника «Чайки», истребителя И-15.

В итоге советские ВВС попали, как показало время, в ловушку — в 1939 году новый истребитель-биплан И-153 был запущен в производство на флагмане отечественного авиастроения, крупнейшем московском авиазаводе № 1, на котором он производился вплоть до второй половины 1940 года в больших количествах — ВВС РККА находились в процессе развёртывания, и новым полкам нужны были хотя бы какие-то истребители! В то же время программа перевооружения на новые машины буксовала, срывалась и модернизация И-16, и в истребительные полки потоком шли «Чайки». Затем настала очередь штурмовых полков, которые были сформированы под новый Ил-2 — но и здесь задержка с выпуском «Илов» привела к поставкам в ШАПы «Чаек».

Боевое крещение И-153 получил летом 1939 года на Халхин-Голе, заслужив, в целом, неплохую оценку лётчиков, однако затем началась советско-финская война, а потом и Великая Отечественная, в первых боях которой сгорели многие сотни безнадёжно устаревших «Чаек». Однако, как выяснилось, старый истребитель, хорошо освоенный лётным составом и неприхотливый в обслуживании, мог ещё послужить в роли штурмовика и лёгкого бомбардировщика, и довольно успешно применялся на второстепенных участках фронта до середины 1943 года. В тыловых частях «Чайки» дожили и до окончания войны.

От предшественников, И-15 и И-15бис, И-153 отличался более мощным двигателем М-62 или М-63, убирающимся шасси, вооружением (устаревшие пулемёты ДА были заменены на ШКАСы, малыми сериями строились машины с крупнокалиберными пулемётами). Было построено более 3400 истребителей И-153, и в наше время можно увидеть несколько восстановленных до лётного состояния «Чаек». Представленный на видео самолёт на момент съёмки принадлежал к частному собранию в Испании.