Славная революция 1688 года завершилась свержением английского короля Якова II Стюарта и приходом к власти его дочери Марии, которая стала править вместе со своим мужем — штатгальтером Нидерландов Вильгельмом Оранским, вошедшим в историю Англии как Вильгельм III. В следующем году разразилась Война двух королей, известная также как Вильямитская или Якобитская война в Ирландии. Страна, населённая преимущественно католиками, не спешила признавать власть нового короля-протестанта. Ирландцы поддержали вернувшегося из Франции Якова, который высадился на острове в марте 1689 года.
Дерри на севере Ирландии был одним из немногих городов, не спешивших открывать ворота перед беглым королём. Ещё в ноябре 1688 года юные ученики ремесленников захлопнули их перед носом войска графа Антрима, сподвижника Якова II, желавшего привести к покорности местный гарнизон. Кстати, в память об этих событиях марш учеников ремесленников Дерри проходит в городе ежегодно, но лишь однажды традиционное мероприятие обернулось массовыми беспорядками. А в 1689 году жители города не подчинились губернатору, допускавшему возможность сдать Дерри подходившим войскам Якова Стюарта. Опасаясь расправы, непопулярный чиновник бежал в Шотландию, а оборону города под лозунгом «Не сдаёмся!» возглавил майор Генри Бейкер.
18 апреля 1689 года армия якобитов подошла к стенам Дерри и осадила гнездо мятежников. На предложение Стюарта сдаться горожане ответили выстрелами из пушек. Началась долгая осада, сопровождавшаяся ежедневными перестрелками. В городе то и дело вспыхивали пожары. Через некоторое время горожане стали голодать, но не сдавались. Раздражённый упорным сопротивлением Дерри Яков покинул лагерь.
11 июня на подмогу осаждённым прибыл английский флот под командованием адмирала Джорджа Рука. Корабли попытались проломить защитные доки на реке Фойл, сооружённые якобитами в мае. В конце концов это удалось торговому судну «Маунтджой», и корабли двинулись к Дерри. Увидев флот, католики-якобиты отступили от города. Осада Дерри продлилась 102 дня, до 28 июля, и стоила жизни 8 тысячам горожан. Через год Яков II был разбит в битве на реке Бойн и вернулся во Францию.
