Ещё до того, как сделать имя в большой политике, Уинстон Черчилль заявил о себе как о способном журналисте и литераторе. В 1895 году в качестве военного корреспондента британской газеты Daily Graphic он отправился на Кубу, где шла война за независимость. Через два года молодой Черчилль оказался в северо-западной Индии в составе экспедиционного корпуса, подавлявшего восстание местных племён. Его репортажи с передовой появились на страницах газеты Daily Telegraph. Затем была журналистская командировка в Судан, были изданы две книги Черчилля — «История Малакандского полевого корпуса» и «Война на реке». Последней вехой в карьере военного журналиста стала поездка в Южную Африку, где в октябре 1899 года началась англо-бурская война. Ежедневная газета Morning Post предложила Уинстону Черчиллю за освещение событий этого конфликта весьма солидное жалованье — 250 фунтов в месяц, плюс компенсацию всех расходов.
Почти год — с октября 1899 по июль 1900 года — Черчилль провёл в Трансваале. Здесь он не только писал репортажи: он участвовал в стычках с бурами и даже оказался в лагере для военнопленных. В ноябре 1899 года журналист отправился в разведку вместе с британским отрядом. Буры обстреляли бронепоезд, перегородили пути отступления и после недолгой перестрелки взяли англичан в плен. Будущего премьер-министра Великобритании пленил будущий премьер-министр Южно-Африканского Союза Луис Бота. Проведя месяц в лагере в Претории, Черчилль бежал, на товарном поезде добрался до шахт в Уитбанке, некоторое время скрывался там — буры объявили награду в 25 фунтов за его поимку, — а затем вернулся в действующую армию.
В составе Южно-Африканского полка лёгкой кавалерии Черчилль участвовал в осаде Ледисмита и взятии Претории, отличился в сражении у Даймонд-Хилл, за что даже был представлен к Кресту Виктории. Однако хода это представление не получило: летом 1900 года в звании лейтенанта Черчилль подал в отставку и вернулся на родину. В этом же году вчерашний журналист баллотировался на выборах в Палату общин от округа Олдхэм и получил большинство голосов.
